Unter der Herrschaft der Medici wurde Portoferraio befestigt und zu einem strategischen Hafen des Mittelmeers.

In den ersten Monaten des Jahres 1548 erhielt Cosimo I de' Medici von Karl V den Auftrag, Elba zu verteidigen (und somit den Handel auf dem Tyrrhenischen Meer) und die Stadt Ferraja zu befestigen. Im Mai desselben Jahres, begann der Architekt Balducci, dem bald Camerini zur Seite gestellt wurde, die Stadt Cosimos, die von ihm Cosmopoli benannt wurde, zu befestigen. Die Bucht von Portoferraio, die bereits durch ihre natürliche Form mit zwei felsigen Landzungen über dem Meer und einem Landstrich den Hafen einschliesst und sich hervorragend zur Verteidigung eignete, verwandelte sich in eine uneinnehmbare Festung: Auf den Anhöhen der Halbinsel Portoferraios wurden sofort die Festungen Stella und Falcone erreichtet, auf der Landzunge am Hafenbecken die Forte della Linguella.

Anschliessend wurde das gesamte Städtchen Cosmopoli von Mauern und Bastionen umgeben, die auf der Landseite gekonnt von dem Architekten Bernardo Buontalenti entworfen wurden. Im Jahr 1600 trennte der Wassergraben Portoferraio vom Rest der Insel und verwandelte die befestigte Stadt nach Admiral Nelson in eine vollkommen uneinnehmbare Insel.

Cosmopoli und seine Verteidigungsstruktur wurden sofort im Jahr 1555 auf die Probe gestellt, als der Pirat Dragut, nachdem er bereits Capoliveri, Rio, San Piero, Sant'Ilario und Pomonte erobert hatte, die Insel in Richtung Korsika verliess, nachdem er umsonst versucht hatte, Portoferraio einzunehmen.

Zur Verteidigung des Mittelmeers und um den Angriffen der türkischen Piraten Paroli zu bieten, führte Cosimo I nach dem Modell des Maltesischen Ritterordens den Orden der Ritter von Santo Stefano ein und liess für ihn das Kloster San Salvatore (heute Caserma De Laugier), ihren Sitz, und die Schiffswerft delle Galezze zur Wartung ihrer Flotte erbauen.

Mit dem Ende der Medici-Dynastie ging Cosmopoli, wie das gesamte Grossherzogtum auch an die Familie der Lorena und dann in die Hände der Franzosen und, nach mehr als zwei Jahrhunderten wurde Portoferraio wieder zu einem Projekt eines der grössten Strategen der Geschichte: Napoleon Bonaparte.

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